Gloomhaven är ett spel med euroinspirerad taktisk strid i en ihållande värld av skiftande motiv. Spelare kommer att ta rollen som en vandrande äventyrare med sina egna speciella färdigheter och sina egna anledningar till att resa till detta mörka hörn av världen. Spelare måste arbeta tillsammans av nödvändighet för att rensa ut hotfulla fängelsehålor och bortglömda ruiner. Under processen kommer de att förbättra sina förmågor med erfarenhet och byte, upptäcka nya platser att utforska och plundra, och utöka en ständigt förgrenad historia som drivs av de beslut de fattar.
Detta är ett spel med en ihållande och föränderlig värld som helst spelas över många spelsessioner. Efter ett scenario kommer spelarna att fatta beslut om vad de ska göra, vilket kommer att avgöra hur historien fortsätter, ungefär som en "Välj ditt eget äventyr"-bok. Att spela igenom ett scenario är en samarbetsaffär där spelare kommer att slåss mot automatiserade monster med hjälp av ett innovativt kortsystem för att bestämma spelordningen och vad en spelare gör på sin tur.
Varje tur väljer en spelare två kort att spela ur sin hand. Siffran på det översta kortet avgör deras initiativ för omgången. Varje kort har också en topp- och bottenpotens, och när det är en spelares tur i initiativordningen bestämmer de om de ska använda den högsta potensen på ett kort och den nedre potensen av det andra, eller vice versa. Spelare måste dock vara försiktiga, för med tiden kommer de permanent att förlora kort från sina händer. Om de tar för lång tid att rensa en fängelsehåla kan de sluta utmattade och tvingas dra sig tillbaka.