I Trial by Trolley agerar en spelare som Trolley Operator och måste välja vart han vill skicka en mordiska, utom kontroll, vagn. Varannan spelare vid bordet spelar kort och argumenterar för att övertyga operatören att skona sina liv och döma alla på den andra banan till en fruktansvärd death-by-trolley.
Varje omgång kommer en spelare att fungera som vagnledare. Den här personen kommer att vara domare och kommer att välja vilket spår vagnen ska mörda.
Varje annan spelare är jämnt fördelad mellan lagen, och varje spelare kommer att ha en roll för omgången.
Till att börja med kommer en spelare att rita 3 änglaspår, välja en att spela till bordet och sedan slumpmässigt avslöja ett andra änglaspår från leken att lägga till i spåret. En annan spelare kommer att rita 3 demoniska banor och välja att lägga till en till motståndarlagets bana, försöka sabotera dem och spara sina egna banor. Slutligen kommer spelare att rita spårmodifierare att placera på valfritt spårkort på bordet. De kan spela på sina egna banor, för att svänga domaren, eller de kan spela på sina motståndare, för att ytterligare få domaren att mörda sin motståndares bana.
Domaren kommer att fundera över denna gåta och så småningom besluta sig för att mörda ett spår. Banan som sparats är vinnaren för omgången!
Spelet fortsätter under ett antal omgångar som är förutbestämda av antalet spelare vid bordet.